ルート66の起点ともいえる東の端は、2007年現在イリノイ州シカゴ（Chicago）のアダムズ・ストリート(Adams St.)にある。ただし、この起点はルート66が廃道にされた後に移設されたものであり、本来の起点はジャクソン・ブルバード（Jackson Blvd.）沿いにあった。
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East End [ 1926 - 1937 ]
Jackson Blvd. / Michigan Ave. ( Chicago )
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East End [ 1937 - 1985 ]
Jackson Dr. / Lake Shore Dr. ( Chicago )
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East End [ 1990`s - 2007 ]
Adams St. / Michigan Ave. ( Chicago )
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